Z očištěné, omyté chobotnice odřízneme ramena a hlavu. Zadní část hlavy vyčistíme od vnitřností tak, že hlavu obrátíme naruby a vyjmeme obsah. Pak vyřízneme oči a vzniklým otvorem odstraníme žlázy s inkoustem. Z kraje hlavu nařízneme a stáhneme z kůže. Takto upravenou čistou hlavu a tělo znovu omyjeme ostatní vyhodíme.
Hlavu a chapadla chobotnice vložíme na několik sekund do hrnce s vroucí vodou a chilli papričkou, opět chobotnici vynoříme, ale ne celou (hlavu necháme ve vodě). Postup opakujeme do doby, až se začnou chapadla stáčet. Jakmile chapadla nemění tvar, ponoříme ji do vroucí vody a pomalu ji vaříme 50-60 minut. Uvařenou chobotnici necháme ve vývaru odstát asi 15 minut - tím nám více změkne. Pak ji z vývaru vyjmeme, odkrojíme chapadla, která použijeme na grilování, ostatní části si odložíme na jinou úpravu.
Omyjeme si citrón, rukolu, čekankové listy a cherry rajčata červená i žlutá.
Na velký servírovací talíř (mísu) poklademe listy rukoly, čekanky, na ně dáme rozkrájená cherry rajčátka. Gril zapneme na nejvyšší stupeň.
Připravíme si citronový dip: v misce důkladně smícháme šťávu z jednoho citrónu a olivový olej v poměru 1:2.
Připravíme si marinádu: v misce vyšleháme olivový olej s balsamico na hustý krém v poměru 1:1. Do něj ponoříme na 10-12 minut chapadla chobotnice, pokud by se nevešla do marinády, tak je celé marinádou potřeme štětcem. Marinovaná chapadla chobotnice dáme na grilovací mísu a zprudka je ogrilujeme.
Ugrilovaná chapadla nakrájíme na kousky, které poklademe na listy salátu. ochutíme je solí, posypeme čerstvě pomletým pepřem, polijeme připraveným citrónovým dipem, pár kapkami balsamico a hned servírujeme.